Sintesis Senyawa Turunan Flavanon dan Uji Bioaktivitas Senyawa Kalkon sebagai Senyawa Antara dalam Sintesis Flavanon
DOI:
https://doi.org/10.25026/mpc.v8i1.305Abstract
Golongan metabolit sekunder yang memiliki aktivitas biologi sepeti antikanker, antitumor, antiproliferatif, dan antimikroba adalah golongan flavonoid dimana flavanon merupakan salah satu senyawanya. Dalam penelitian ini senyawa 2-hidroksi-5-kloro asetofenon dan 4-hidroksi benzaldehida direaksikan melalui reaksi Kondensasi Claisen-Schmidt menghasilkan senyawa turunan kalkon yaitu 2’-hidroksi-5’-kloro-4-hidroksikalkon. Kemudian senyawa 6-kloro-4’-hidroksi flavanon disintesis melalui reaksi siklisasi turunan kalkon dengan metode refluks menggunakan asam sulfat di dalam etanol sebagai katalis. Senyawa hasil sintesis dikarakterisasi dengan teknik elusidasi struktur menggunakan 1H-NMR, 13C-NMR dan MS (Mass Spectroscopy). Dilakukan uji aktivitas antioksidan dan uji toksisitas dari senyawa 2’-hidroksi-5’-kloro-4-hidroksi kalkon hasil sintesis dengan menggunakan metode DPPH dan metode BSLT (Brine Shrimp Lethality Test) dan dihitung nilai IC50 dan LC50 dengan menggunakan analisis Reed and Muench. Nilai IC50 dan LC50 senyawa 2’-hidroksi-5’-kloro-4-hidroksi kalkon diperoleh 131,19 ppm dan 46,465 ppm
References
[2] Cortes, J. A., Patcas, F., & Amiridis, M. D. 2010. Effect of Li on the catalytic activity of MgO for synthesis of flavanone. Applied Catalysis. 386:1-8.
[3] Kagawa, H., Shigematsu, A., Dai, Y., Gao, H., Liu, H. W., Wang, N. L., Ye, W. C., & Yao, X. S. 2008. Alkaloids from the root barks of Goniothalamus cheliensis. Chinese Chemical Letters. 19:302-304.
[4] Meyer B.N, Ferrigni N.R, Putnam J.E, Jacobsen L.B, Nichols D.E, McLaughlin J.L, 1982. Brine Shrimp: A Convenient General Bioasssay for Active Plant Constituents. Journal of Medicinal Plant Research. Vol.45
[5] Mondal, R., Gupta, A. D., & Mallik, A. K. 2011. Synthesis of flavanones by use of anhydrous potassium carbonate as an inexpensive, safe, and efficient basic catalyst. Tetrahedron Letters. 52:5020-5024.
[6] Phongpaichit, S., Palakawong, C., Sophanodora, P., dan Pisuchpen, S. 2010. Antioxidant and Antimicrobial Activities of Crude Extracts from Mangosteen (Garcinia mangostana L.) Parts and some Essential oils. International Food Reaseach Journal. 17 (1) : 583-589
[7] Rizal, Syamsul., Yuharmen, Adel Zamri. 2014. Sintesis dan Uji Toksisitas Senyawa Metoksi Flavanon Turunan 2’-Hidroksikalkon. JOM FMIPA. 1(2) : 143-148.
[8] Rohyami, Y. 2008. Penentuan kandungan flavonoid dari ekstrak metanol daging buah Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa Scheff Boerl). (Skripsi). Universitas Islam Indonesia: Yogyakarta.
[9] Safavi, M., Esmati, N., Ardestani, S. K., Emami, S., Ajdari, S., Davoodi, J., Shafiee, B., & Foroumadi, A. 2012. Halogenated flavanones as potensial apoptosis-including agent: Synthesis and biological activity evaluation. European Journal of Medicinal Chemistry. 58:573-580.
[10] Wang, X., Tseng, Y. H., Chan, J. C. C., & Cheng, S. 2005. Catalytic application of aminopropylated mesoporous silica prepared by a template-free route in flavanones synthesis. Journal of Catalysis. 233:266-275.
